독일의 작가인 헤르만 헤세의 소설. 데미안 이라는 말은 데몬과 같은 의미로서 '악마에 홀린 것'이라는 뜻에서 유래하였다. 제1차 세계 대전이 끝난 후 헤세가 가족들과 헤어져 스위스 남부의 몬타뇨라에 있을 때 쓴 것으로 40대의 대표작이라고 할 수 있다.

이 글은 1919년에 발표되었는데, '에밀 싱클레어의 청년 시절의 이야기'라는 부제가 붙어 있으며, 제1차 세계 대전을 배경으로 하여 1 인칭 주인공 시점으로 씌어져 있다. 저자가 명시되지 않은 채로 초판이 나왔기 때문에 처음에는 에밀 싱클레어 작품으로 알려졌다.

헤세는 선교사였던 조부모와 부모의 영향으로 인도주의와 평화주의를 신봉하였기 때문에 제1차 세계 대전이 일어나자 "증오보다는 사랑이, 전쟁보다는 평화가 아름답다."고 주장하다가 조국인 독일로부터 배신자로 낙인 찍혀 스위스로 국적을 옮기게 되었는데, 그 이후 그는 여러 작품을 통하여 전쟁의 비도덕성과 야수성을 비판하였다. 데미안도 그런 작품 가운데 하나라고 볼 수 있다. 그는 이 작품을 통하여 자신의 입장을 명확하게 밝히고 낡은 세계와 유럽의 문화를 통렬하게 비판하면서 한 인간이 이상적인 세계를 지향하다가 참된 자기의 세계와 완성의 길을 깨닫는 과정을 보여 주었다.

이 소설은 나오자마자 제1차 세계 대전이 끝난 직후 패전의 후유증으로 인하여 혼란한 상태에 빠져 있던 독일의 젊은 세대들에게 충격적인 영향과 함께 깊은 감동을 주었을 뿐 아니라 문학계에도 큰 반향을 불러일으켰다. 데미안은 헤세의 다른 작품과 비교해 볼 때 인간의 내면 세계를 무의식의 영역·꿈의 영역· 영감의 영역까지 깊이 있게 다루었다는 점이 큰 특징이다.

데미안의 내용은 다음과 같다.

주인공인 싱클레어가 열 살 쯤 되었을 때 다니던 라틴어 학교에서 겪은 체험담으로 이 이야기는 시작된다. 그 때 싱클레어는 이 세상에 두 개의 세계가 동시에 존재한다는 사실을 알게 되었는데, 하나의 세계는 부모들의 세계로 선의 세계이고, 다른 하나의 세계는 외부의 세계로 온갖 괴담과 추문이 있는 악의 세계였다.

싱클레어는 학교에서 악의 세계에 속해 있는 프란츠 크로마와 만나게 되었는데, 한편으로 두렵기도 하였지만 호기심 어린 마음에서 그와 친하게 되었다. 어느 날 싱클레어는 영웅심에서 크로마에게 물레방앗간집 사과 밭에서 사과를 한 광주리 훔쳤다고 자랑스럽게 이야기하였다. 크로마는 이것을 미끼로 돈을 요구하며 위협을 가하였다. 싱클레어는 하는 수 없이 집에서 돈을 훔침으로써 처음으로 악의 세계에 발을 들여놓게 되었다. 그는 이 악의 세계에서 빠져 나오려고 애썼으나 이미 선의 세계는 자신과 상관없는 세계로 느껴졌으며, 악의 세계에 예속된 것으로 생각되었다.

괴로워하던 싱클레어에게 데미안이라는 친구가 전학을 와서 몇 마디 말로써 그를 크로마의 손아귀에서 구해 주었다. 싱클레어는 부모와 같은 선의 세계로 돌아가기 위하여 부모에게 모든 것을 고백하고 참회하였다. 그러나 데미안은 그것이 자유로운 길이 아니며, 또 다른 예속의 세계이므로 자신만의 세계를 가도록 내면에서 일어나는 성스러운 명령을 따르라고 요구하였다. 그 후 데미안과 친하게 지내면서 세월이 흐르는 동안 싱클레어는 데미안의 세계로 더욱 이끌리게 되었다.

상급 학교에 진학하게 되면서 데미안과는 헤어졌는데, 그 곳에서 그는 성의 세계에 눈뜨게 되었고 알폰스 벡이라는 불량한 친구와 사귀게 되면서 다시금 악의 세계로 들어서게 되었다. 선의 세계를 동경하면서도 악에서 헤어나지 못하던 그는 어느 날 이상형의 한 소녀를 만나 다시 선의 세계로 이끌렸다. 그는 지금까지의 생활을 반성하고 그녀의 초상화를 그리려고 애를 썼다. 그러나 막상 그리려고 하면 그 소녀의 상이 기억나지 않아서 고생하다가 노력 끝에 불확실하나마 하나의 모습을 그려내었는데, 그 얼굴은 다름 아닌 데미안이었다. 그는 다시 그 자신의 모습을 본 것이었다.

이 일 후 싱클레어는 꿈에서 원초적인 어머니 상을 보게 되고 데미안에게서 편지가 왔는데, "새는 알에서 나오려 한다. 알은 세계이며 새는 신에게로 날아간다. 신의 이름은 아프락사스다."라는 내용이었다. 한 오르간 반주자는 아프락사스가 선과 악을 한 몸에 가지고 있는 신이며, 자기 영혼 속에서 일어나는 소원은 어떤 것이든지 금하지 않는다는 것을 싱클레어에게 가르쳐 주었다. 그 후 싱클레어는 대학에서 다시 데미안과 데미안의 어머니를 만나게 되는데, 그녀는 바로 그가 꿈꾸었던 그 여성이었다. 그들은 유럽에 붕괴의 시기가 오고 있다는 것을 감지하고 있었는데, 이 혼란 속에서 싱클레어는 그 자신의 내면의 소리를 따라야 한다고 생각하였다.

예견하였던 대로 전쟁이 터지고 싱클레어와 데미안은 전쟁터로 끌려가게 되었다. 그는 어느 농가 앞에서 보초를 서다가 부상을 당하여 병원으로 후송되었는데, 거기서 다시금 데미안을 만나게 되었다. 데미안은 자기 마음 속의 소리 에 귀를 기울여야 한다고 말하고 죽었다.

싱클레어는 이제 자기 마음의 깊은 곳으로 내려가기만 하면 그 곳에서 데미안의 모습을 볼 것이며, 또한 거기서 데미안을 닮은 자신의 모습을 볼 것이다.